As causas podem ser várias, talvez combinadas, mas eu começaria não utilizando o Mapsource para nada, nem para enviar mapa e muito menos tracks para o gps. O fato de voce já utiliza-lo a muito tempo nao implica que nao traz ou trará problemas. Os mapas novos vao incorporando mais recursos que ele pode nao "entender", já que é um programa descontinuado há anos.
Baixe a versão pronta para cartão SD do Tracksource e instale com qq nome (qqnome.img) na pasta Garmin, muito mais simples e rápido. O mesmo com suas trilhas, mas antes apague todos mapas (provavelmente com o nome gmapsupp.img etc) e os gpx instalados no gps. Digo isso porque o Mapsource tem uma série de incompatibilidades com os gps mais modernos. O seu não é tão recente, mas usa o mesmo sistema operacional dos Oregons 450/550 que tem algumas incompatibilidades com o Mapsource. O Basecamp é diferente, um pouco mais enrolado de manusear no inicio, mas depois voce verá que tem muitas vantagens. Tem tutoriais espalhados por ai..
Se o passo anterior não resolveu, diria que pode ser problema com vírus ou assemelhados. Assim seria interessante voce utilizar várias ferramentas para tentar identificar e eliminar o problema. Apesar de voce ter apagado e reinstalado arquivos, a praga pode estar oculta na memória interna do gps ou na memória RAM do seu PC, uma possibilidade. Procure escanear com ferramentas diferentes, sugiro escanear também pelo
https://www.virustotal.com/.
Outra possibilidade seria algum problema no “disco” (memória interna de armazenamento do gps) não resolvido pela formatação lógica superficial que o Windows faz. Seria o caso de procurar ferramentas de detecção de erros mais eficientes. Cheque inicialmente com o checkdisk (ferramenta do windos) e outras.. Uma indicada para formatação de Flash Memory, como a do gps, é a RMPrepUSB.
Em relação ao aviso de erro ao “ejetar” o dispositivo USB do PC, acontece exatamente o mesmo com meu Oregon, mas não tem implicação negativa alguma, o meu funciona perfeito. Talvez seja falta de algum driver, não sei, mas não acarreta problema algum no meu caso.
A borracha danificada sobre o botão liga/desliga é um problema típico dos Oregons e, infelizmente, não conheço nenhuma solução caseira, a não ser trocar a parte frontal do case, da qual a borracha é parte integrante. Não é muito barato, mas se o gps estiver bom estado creio que vale a pena. Esqueça tentar conseguir comprar no Brasil, procure no eBay que voce encontrará. Caso desista do seu gps e queira transforma-lo em sucata, eu aceito se for descarta-lo, pois tenho uns gps desmontados aqui (nenhum Oregon) e eventualmente alguma peça possa servir no futuro.